考查目標
藥學綜合考試范圍為藥學中的有機化學、分析化學、藥理學。要求考生系統(tǒng)掌握上述學科中的基本理論、基本知識和基本技能，能運用所學的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關理論問題和實際問題。
考試形式和試卷結構
一、答題方式
閉卷、筆試。
二、題量、題分及考試時間
滿分為300分(其中有機化學部分為100分，分析化學部分為100分，藥理學部分為100分)?？荚嚂r間為180分鐘。
三、考試課程
藥學綜合：考試包括有機化學、分析化學、藥理學三門
有機化學部分
考試內(nèi)容：
一、有機化合物命名
1、系統(tǒng)命名法
飽和碳原子和氫原子的分類： 碳原子(伯、仲、叔、季)，氫原子(伯、仲、叔)
烴基的名稱：常用烴基的名稱及縮寫，如：甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基 (Ph-)、芳基(Ar-)等。
系統(tǒng)命名法原則及各類有機化合物的命名：選擇含特征官能團的最長碳鏈作主鏈，從靠近官能團的一端開始編號，取代基命名時排序按“次序規(guī)則”。
2、順、反異構體命名
順、反命名法：兩個相同基團在雙鍵同側的為順式，異側的為反式。
Z、E命名法：按‘次序規(guī)則’，優(yōu)先基團在雙鍵同側的為Z型，異側的為E型。
3、含手性碳原子的手性分子命名
R、S命名法：手性碳原子(C*)構型的確定，先將連在手性碳原子上的四個原子或基
團按“次序規(guī)則”排序，將次序最低的基團遠離觀察者，其余三個基團的次序由大到
小為順時針排列時，記為‘R構型’，逆時針排列記為‘S構型’。
4、多官能團化合物的命名
當化合物中含有多個官能團時，應選取其中的一個作為母體官能團，其余的官能團作為取代基(個別有例外)。一些母體官能團按以下出現(xiàn)的先后順序進行選擇：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2
例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羥基-2-己酮
2-羥基-4-溴-1-苯磺酸
CH2=CHCH2CH2C≡CH 1-己烯-5-炔
5、一些常用見化合物的習慣名稱(俗名)或名稱縮寫
如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
二、有機化合物結構
1、同分異構 異構體類型：構造異構(碳鏈、官能團位置、官能團);立體異構(構象、
順反、對映)。
異構體書寫：常見或結構較為簡單化合物的同分異構體。
如寫分子式為C5H10、C5H12的同分異構體等。
互變異構現(xiàn)象：酮式—烯醇式結構的互變異構、糖類鏈狀與環(huán)狀結構互變異構等。
2、構象分析 畫出飽和環(huán)狀物(環(huán)己烷類、單糖類等)、乙烷及丁烷等物質(zhì)的典型構象。
3、結構理論 雜化軌道理論： 碳原子的三種雜化軌道類型及空間形狀：sp，sp2，sp3。
分子軌道理論： 掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物質(zhì)的分子軌道。
共振論：共振式的書寫及共振論的應用。
空間效應：掌握空間位阻、張力理論及其對化合物性質(zhì)的解釋。
共軛效應與誘導效應及其應用：掌握共軛體系中1，2及1，4加成產(chǎn)物的理
論解釋，誘導效應對物質(zhì)酸堿性的影響(誘導效應的加和性與傳遞性)。
芳香親電取代反應的定位規(guī)則及應用：掌握兩類定位基及定位效應
O-、P-定位基：O- 、 -NH2、 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X
m-定位基： +NH3 、-NO2 、-CF3>-COOH 、-COR >-CN、-SO3H。
構型與構型轉化：鹵代烴SN2機理構型完全翻轉;SN1構型部分翻轉(±);環(huán)加成構型保持;電環(huán)化產(chǎn)物構型要根據(jù)反應條件來確定;環(huán)氧開環(huán)為反式;炔烴經(jīng)琳德拉(Lindlar)催化劑催化加氫產(chǎn)物為順式烯烴，而和金屬鈉或鉀在液氨中還原加氫產(chǎn)物為反式。
三、有機化合物性質(zhì)
1、物理性質(zhì) 一般的物理性質(zhì)如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取決于化合物的組成、分子量及分子極性等(分子間作用力)。
主要波譜數(shù)據(jù)：掌握常見物質(zhì)的IR與NMR(氫譜)數(shù)據(jù)。
2、化學性質(zhì) 掌握各類有機化合物的主要化學性質(zhì)。
取代反應：親電取代 — 芳環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、F-C反應等(注意定位規(guī)則)。
反應速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基會阻礙F-C反應。
親核取代 — 鹵代烴SN1反應及活性： R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X。
(橋碳叔鹵烴例外，不易發(fā)生SN1反應)。
SN2反應及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX。
芳鹵烴的親核取代反應中，芳環(huán)上吸電子基越多越有利。
醇類的SN1、 SN2反應及活性與鹵代烴類似。
羧酸衍生物的生成反應及水解、醇解、氨解反應活性：
RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2
自由基取代—特定條件下(如高溫、光照及化學引發(fā)劑的存在)烷烴鹵化、烯烴中??H的鹵化等。
加成反應：親電加成 — 烯、炔(碳碳不飽和鍵)加成(加HX、H2O、HOX、X2硼氫化反應等)、加成產(chǎn)物一般符合馬氏規(guī)則。
親核加成 — 醛、酮(碳氧不飽和鍵)加成(加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反應受位阻效應影響，反應活性為：HCHO>R-CHO>CH3COR>環(huán)酮>RCOR
環(huán)加成 —— 共軛二烯與親二烯體反應(D-A反應)。
其他加成 — 加氫反應、環(huán)丙烷類開環(huán)反應等。
消去反應：E1、E2反應
鹵代烴消去HX(強堿、高溫下)，一般生成連有最多烷基的烯烴(查依采夫規(guī)則);醇消去水(強酸、高溫下)成烯，產(chǎn)物一般符合查氏規(guī)則。
氧化還原：烯、炔的氧化(KMnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化與脫氫生成醛、酮或羧酸;醛氧化成羧酸;苯胺及酚氧化成醌。
醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等。
歧化(自身氧化還原)反應，如HCHO、PhCHO等無α-H的醛，在濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇(Cannizzaro反應)。
酸堿性反應：pKa值，有機物的結構對酸堿性的影響(誘導效應等)，有機物的酸堿性比較：
酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH
堿：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR
縮合反應：醛酮羥醛縮合(弱堿條件下);酯縮合(Claisen縮合，強堿條件下)，利用乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯經(jīng)水解合成羧酸。
重排反應： SN1與E1反應中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)。
重氮化反應：利用重氮化反應可使芳環(huán)氨基被其他原子或原子團置換。
其他反應：碳烯插入反應、電環(huán)化反應、某些復雜反應(如熱解反應等)、偶聯(lián)反應等。
四、有機反應機理
1、離子型反應機理
親電取代機理：芳環(huán)親電取代機理。
親核取代機理：SN1、SN2機理。
親電加成機理：烯、炔(碳碳不飽和鍵)加HX、X2等試劑的機理。
親核加成機理：醛、酮(碳氧不飽和鍵)與親核試劑加成的機理。
親核加成-消除機理：多數(shù)醇與有機酸的酯化機理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的機理。
縮合反應機理：醛酮羥醛縮合機理;酯縮合機理。
2、自由基型反應機理
自由基取代機理：烷烴鹵化機理。
自由基加成機理：烯烴加HBr(R-O-O-R催化)機理。
3、重排反應機理
SN1與E1反應中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)等機理。
4、周環(huán)反應機理
反應時前線軌道遵從對稱性守恒原理。
五、有機化合物制備(合成)
有機化合物制備或合成，即是實現(xiàn)各類有機物的相互轉化。其主要涉及三個方面的問題：碳架變化、官能團轉換、構型控制。
1、碳架變化
碳鏈增長的反應 親核取代：R—X+NaCN [NaC≡CR、NaCH(COOEt)2、 (CH3COC-HCOOEt) Na+、R2CuLi]
親核加成：C=O+HCN [RMgX、Ph3P=CHR] ……
縮合反應：醛酮羥醛縮合、酯縮合 ……
親電取代：苯(芳環(huán))+R-X(R-CH=CH2、ROH、R-COX)
重排反應：烯丙醚重排(Claisen重排) PhO-C-C=C ……
酚酯重排(Fries重排) PhO-COR ……
碳鏈縮短的反應 氧化反應：碳碳重鍵氧化 R-C=C (R-C≡C)+ [O]
鄰二醇氧化 -COH-COH- + HIO4
脫羧反應： R-COOH + Ag2O(HgO) + Br2
HOOC-CH2-COOH
R-CHOH-COOH
鹵仿反應： R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
酰胺重排： R-CONH2 +Br2 +OH-
成環(huán)反應： 三元環(huán)：碳烯插入 C=C + CH2I2 + Cu-Zn ……
丙二酸酯合成CH2(COOEt)2 + X-CH2CH2X(NaOC2H5)
四元環(huán)：丁二烯類電環(huán)化反應成四元環(huán)
五元環(huán)：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加熱)
C-CO-C-C-CO-C + OH- (加熱) EtOOC-C-C-C-C-COOEt + NaOEt… + H3+O
六元環(huán)：D-A反應成六元環(huán)
己三烯類電環(huán)化反應成六元環(huán)
HOOC-C-C-C-C-C-COOH + BaO(加熱) C-CO-C-C-C-CO-C + OH— (加熱) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt + NaOEt … + H3+O
開環(huán)反應： 氧化： 環(huán)烯類氧化開環(huán)
環(huán)己醇、環(huán)己酮與濃HNO3共熱氧化開環(huán)成己二酸
苯在高溫下催化氧化開環(huán)成丁烯二酸酐
加成： 三、四、五元環(huán)高溫下催化加H2
三元環(huán)加HX
其他：周環(huán)反應、分子內(nèi)縮合反應的逆反應
2、官能團轉換
取代與加成： R-X + H2O(NH3、NaOR、NaCN) Ar-H (鹵化、硝化、磺化、F-C反應)
R-OH + HX
R-COOH +
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